经过了六年的时间，Annie和Jake一开始因为一起钟爱同款玉米片发展到不分彼此的恋爱关系。他们刚刚度过了为期两周的小岛旅行。就在Jake单膝跪下准备开口求婚的时候，Annie开启嘴炮模式数落Jake不在小岛上求婚，他的朋友和他母亲的不是。这完全毁了Jake精心准备的惊喜求婚。为了不想接下来的60年为这糟糕的求婚争吵，他们一直认为该次求婚不算数，等到适合的时机再来。但是天意总是弄人，精心准备的求婚每次都惨淡收场。但是他们知道，无论怎样，他们最后总会在一起的。 本剧据称改编女主角Casey Wilson的真实故事。她跟本片的制作人David Caspe在2013年9月20日订婚。他们之前已经在《幸福终点站》合作过，现已拍拖3年。